Durante sua carreira, Madonna investiu grande parte do seu dinheiro em obras de arte. A cantora coleciona peças há 30 anos, desde que namorou Basquiat. Na época, os dois estavam no começo de suas carreiras e Madonna até chegou a ter algumas peças do artista inspirada nela, mas que posteriormente foram destruídas.
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Enquanto Madonna investia no seu álbum de lançamento, Basquiat estava fortemente envolvido com drogas. “Ele não parava de usar heroína. Ele era um ótimo rapaz e profundamente talentoso, eu o amava. Quando terminei com ele, Basquiat me obrigou a devolver [as obras que ele havia me dado]. E, depois, pintou todas elas de preto”, contou em entrevista ao “Howard Stern Show”.
Mesmo sem as peças do antigo namorado, a coleção de Madonna é impressionante , e vale, no mínimo, US$ 100 milhões (mais de R$ 368 milhões), mas esse valor pode chegar a cifras entre US$ 200 milhões e US$ 300 milhões (entre R$ 773 milhões e R$ 1,15 bilhão), se vendidas corretamente e com disputa.
Em 1987, a cantora começou a comprar obras de arte, sendo sua primeira compra o quadro ” Les Deux Bicyclettes”, de Fernand Leger. A peça foi feita em 1944 e Madonna pagou US$ 1 milhão (cerca de R$ 3,87 milhões) por ele na época. A cantora chegou a ser dona de outra obra do artista, chamada “Trois Femmes a la Table Rouge”, mas a vendeu em 2013 por US$ 7,2 milhões (mais de R$ 27 milhões). Madonna doou os lucros que obteve com a venda para a fundação Ray of Light, que apoia projetos de educação para crianças no sul da Ásia.
Em uma entrevista à “Vanity Fair”, em 1990, Madonna afirmou que tem um “museu de obras de Tamara de Lempicka”, artista polonesa considerada a primeira mulher a se tornar famosa no mundo da arte.
Madonna é dona de um dos cinco quadros que Frida Kahlo pintou quando morava em Detroit, nos Estados Unidos. Em certa ocasião, a cantora chegou a recusar empréstimo da obra para o Instituto de Artes de Detroit usar em uma exposição. A cantora também é dona do quadro “Autorretrato com Macaco”, de 1940, e “Meu Nascimento”, de 1932, feitos por Kahlo. Além disso, Madonna é dona de alguns nudes femininos feitos por Diego Rivera.
Entre sua coleção de grandes artistas é possível encontrar uma obra de Pablo Picasso. Em 2000, Madonna comprou, por US$ 5 milhões (mais de R$ 19 milhões), o quadro “Buste de Femme a la Frange”, de 1938. Ela também é fã da arte contemporânea e adquiriu obras de Damien Hirst e Marilyn Minder para completar sua coleção.